Chanteur et leader de DIRK., maintenant en projet solo, Jelle Denturck se considère comme un grand sensible, avec des références musicales pop et rock indie mélancolique : Bowie, Beatles, Lou Reed, Elton John, Nina Simone, Anohni & The Johnsons, Sufjan Stevens, Perfume Genius, Wilco, Tobias Tesso Jr. … Avec Dressed Like Boys, il voulait écrire des chansons et créer un album entièrement personnel. Non pas pour en faire un projet égocentrique, mais plutôt comme une introspection. Denturck chante la quête de liberté personnelle, parle de ses amis les plus chers, de son homosexualité et de sa relation, mais aborde également des sujets inconfortables comme les agressions homophobes. L’influence de sa collection de disques est inévitable, et le son de Dressed Like Boys évoque principalement les années 70, et permet à Denturck de baisser le volume et d’offrir un regard intime sur sa vie et son parcours.